北京时间9月29日03:00（意大利当地时间28日21:00），2021/22赛季欧洲冠军联赛B组第二轮比赛在AC米兰主场进行，最终主队以1比2不敌马德里竞技。米兰的莱奥首开纪录，但随后凯西被红牌罚下，马竞的格列兹曼在比赛末段扳平比分，苏亚雷斯则在补时阶段的点球绝杀了对手，导致AC米兰连续遭遇失利。值得一提的是，马德里竞技在2013/14赛季的欧冠1/8决赛中曾以双杀的方式战胜米兰。米兰方面，本纳塞尔、莱奥和迪亚斯在比赛中都获得了出场机会。

比赛开始后仅仅20分钟，马竞解围角球失误，迪亚斯在禁区右侧传球，莱奥在禁区边缘抓住机会，射门成功，将球打进左下角，帮助米兰取得领先。半场不久后，凯西因对马竞球员略伦特犯规累计得到第二张黄牌被罚下，米兰在人数上处于劣势。随后的比赛中，马竞在下半场展开了猛烈的攻势。第84分钟，马竞终于破门，罗迪在禁区内头球做球，格列兹曼在12码处迎球左脚射门，将比分扳平，值得注意的是，这是他重回马竞后的首个进球。在比赛进行到第97分钟时，马竞再度发起进攻，卡卢卢在禁区内手球犯规，苏亚雷斯主罚点球命中，这也是他为马竞打入的首个欧冠进球。AC米兰最终以1-2吞下败果。

AC米兰的首发阵容为（4-2-3-1）：门将迈尼昂，后防线是卡拉布里亚、托莫里、罗马尼奥利和特奥；中场由本纳塞尔和凯西组成，前场则由萨勒马克斯、迪亚斯、莱奥和雷比奇搭配。马德里竞技则采用（4-4-2）的阵型，门将奥布拉克，防线由特里皮尔、希门尼斯、菲利佩和埃尔莫索组成，中场由略伦特、科凯、孔多比亚和卡拉斯科构成，前锋搭档为科雷亚与苏亚雷斯。